文献类型：期刊文献

中文题名：(S)-和(R)-盐酸氟西汀的合成

英文题名：Synthesis of (S)-and (R)-fluoxetine hydrochloride

作者：陈国美[1];杨雪艳[1];奚倬勋[1];吴范宏[1]

机构：[1]华东理工大学结构可控先进材料教育部重点实验室精细化学研究所化学与分子工程学院,上海200237

年份：2007

卷号：16

期号：22

起止页码：1893

中文期刊名：中国新药杂志

外文期刊名：Chinese Journal of New Drugs

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD_E2011_2012】；

语种：中文

中文关键词：盐酸氟西汀;抗抑郁药;工艺改进;光学活性

外文关键词：fluoxetine hydrochloride; antidepressive drug; process improvement; optical activity

摘要：目的:研究光学活性盐酸氟西汀的合成工艺。方法:以苯乙酮为起始原料,经Mannich反应、还原、醚化3步反应合成外消旋氟西汀游离碱。外消旋体用L-(+)-扁桃酸和D-(-)-扁桃酸反复交替拆分,分别得到了(S)-和(R)-型的盐酸氟西汀。结果:合成外消旋氟西汀游离碱的总收率为26.4%。拆分收率为42%。结论:该方法缩短了反应路线,操作简便,收率提高,适于工业生产。
Objective： To study the synthesis of （S）- and （R）-fluoxetine hydrochloride. Methods： Fluoxetine was prepared using 1-phenylethanone as the starting material via four-step reaction, such as Mannich reaction, reduction and etherification etc. Separation of the （S）- and （ R） -isomers of fluoxetine hydrochloride was realized through repeat-return separation method using L-（ ＋ ）- and D-（-）-madelic acid. Results： Fluoxetine was synthesized from 1-phenylethanone in the overall yield of 26.4%. The resolution yield was 42%. Conclusion： The process is a good method for pharmaceutical manufacture.