文献类型：期刊文献

中文题名：C_2对称性有机小分子催化的高对映选择性Aldol反应

英文题名：Highly Enantioselective Aldol Reaction Catalyzed by C_2 Symmetric Organocatalyst

作者：顾庆[1];江玲霞[1];王琼[1];伍新燕[1]

机构：[1]华东理工大学教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室精细化工研究所,上海200237

年份：2008

卷号：28

期号：8

起止页码：1416

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

基金：国家自然科学基金(No.20402004);上海市自然科学基金(No.06ZR14028)资助项目

语种：中文

中文关键词：直接Aldol反应;不对称催化;有机催化剂;环己酮

外文关键词：direct aldol reaction; enantioselective catalysis; organocatalyst; cyclohexanone

摘要：以环己酮与4-硝基苯甲醛直接不对称Aldol缩合为模型反应,对一系列具有C2对称性的有机小分子催化剂进行了考察,其中(2S,5S)-吡咯烷-2,5-二羧酸的不对称催化效果最好.在10℃下,以DMSO为溶剂,30%摩尔分数催化剂用量,研究了多个取代芳香醛和环己酮的不对称催化Aldol反应,对映选择性为87%～99%ee.
Several C2 symmetric molecules were tested as organocatalysts for the direct catalytic asymmetric aldol reaction of cyclohexanone with 4-nitrobenzaldehyde. （2S,5S）-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid afforded the best results for this transformation. The reaction of a series of aromatic aldehydes with cyclohexanone was carried out in DMSO using a catalyst loading of 30 mol% at 10 ℃, and the aldol adducts were obtained in 87%-99% ee.