文献类型：期刊文献

中文题名：2-乙氧基-N-(4-甲基-2-丙基-1H-咪唑基-1)-苯甲酰胺的合成

英文题名：Synthesis of 2-Ethoxy-N-(4-methyl-2-propyl-1H-imidazol-1-yl)benzamide

作者：俞颖慧[1];许煦[2];段梅莉[1];罗晓燕[1];冀亚飞[1]

机构：[1]华东理工大学药学院,上海200237;[2]华东理工大学化工学院,上海200237

年份：2008

卷号：16

期号：5

起止页码：603

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD;;CSCD:【CSCD_E2011_2012】；

语种：中文

中文关键词：肼解反应;伐地那非;苯甲酰胺;合成

外文关键词：hydrazinolysis; vardenafil; benzarnide; synthesis

摘要：2-乙氧基苯甲酸甲酯与水合肼发生肼解反应生成2-甲氧基苯甲酰肼(1);1与丁亚氨酸乙酯盐酸盐进行二次肼解反应制得2-乙氧基-N′-(1-亚胺丁基)苯甲酰肼盐酸盐(3);3与氯丙酮环化合成了2-乙氧基-N-(4-甲基-2-丙基-1H-咪唑基-1-)苯甲酰胺(合成伐地那非的关键中间体),总收率48%,其结构经1H NMR和MS确证。
A key intermediate of vardenafil, 2-ethoxy-N-（4-methyl-2-propyl-lH-imidazol-1-yl） benzamide（4） in an overall yield of 48%, was synthesized by a three-step reaction. Hydrazinolysis of methyl 2-ethoxybenzoate with hydrazine hydrate was first carried out to obtain 2-methoxybenzol hydrazinc（1） ; hydrazinolysis was then performed between ethyl butyrimidate hydrochloride and 1 to produce 2-ethoxy-N＇-（1-iminobutyl） benzohydrazide hydrochloride （3） ; 3 was finally eyclized With ehloroaeetone to give 4. The structures were confirmed by ^1H NMR nnd MS.