文献类型：期刊文献

中文题名：3,4-二氧-羟甲基-乙基噻吩的合成

英文题名：Synthesis of 3,4-Hydroxymethyl-Ethylenedioxythiophene

作者：王燕红[1];张磊[1];沈永嘉[1]

机构：[1]华东理工大学精细化工研究所,上海200237

年份：2010

卷号：36

期号：2

起止页码：239

中文期刊名：华东理工大学学报（自然科学版）

外文期刊名：Journal of East China University of Science and Technology

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2008】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

语种：中文

中文关键词：3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸甲酯;环氧溴丙烷;水解;脱羧;反应机理

外文关键词：3; 4-dioxylthiophene-2; 5-dicarboxylate; epibromohydrin; hydrolyzation; decarboxylation; mechanism

摘要：3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸甲酯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/三乙胺的体系中与环氧溴丙烷反应可生成3,4-二氧-羟甲基-乙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯,后者在碱性水介质中经水解反应生成3,4-二氧-羟甲基-乙基噻吩-2,5-二羧酸,其在三乙醇胺中经高温脱羧生成3,4-二氧-羟甲基-乙基噻吩,产物是3,4-二氧-羟甲基-乙基噻吩与3,4-二氧-羟丙基噻吩的二元混合物,两者的质量比是6∶1。
Dimethyl 3,4-dioxylthiophene-2,5-dicarboxylate reacted with epibromohydrin in N,N-dimethylformamide（DMF）/triethylamine to afford dimethyl 2-（hydroxymethyl）-2,3-dihydrothieno-1,4-dioxine-5,7-dicarboxylate,which was saponified in aqueous KOH to form dimethyl（2-（hydroxymethyl）-）2,3-dihydrothieno -1,4dioxine-5,7-dicarboxylic acid.After decarboxylation in triethanolamine,3,4-hydroxymethyl-ethylenedioxythiophene was obtained,which is a mixture of 2,3-dihydrothieno-1,4-dioxin-2-yl methanol and 3,4-dihydro-2H-thieno-1,4-dioxepin-3-ol and their ratio was 6∶1.