文献类型：期刊文献

中文题名：白藜芦醇关键中间体的合成工艺研究

英文题名：Research on the Synthetic Process for Key Intermediate of Resveratrol

作者：顾烨[1];王成云[1];沈永嘉[1]

机构：[1]结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,华东理工大学精细化工研究所,上海200237

年份：2013

卷号：27

期号：2

起止页码：254

中文期刊名：高校化学工程学报

外文期刊名：Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities

收录：CSTPCD;;EI(收录号：20132116362270);Scopus;北大核心:【北大核心2011】；CSCD:【CSCD2013_2014】；

语种：中文

中文关键词：3,5-二乙酰氧基苄基三苯基膦溴化盐;茴香醛;3,5-二羟基苄基三苯基膦溴化盐;Wittig反应

外文关键词：triphenyl （3,5-diacetoxybenzyl） phosphonium bromide; 4-methoxy benzaldehyde; triphenyl （3,5-dihydroxybenzyl） phosphonium bromide; Wittig reaction

摘要：改进了合成白藜芦醇的关键中间体3,5-二羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯（1.3）的合成工艺。3,5-二乙酰氧基苄基三苯基膦溴化盐（1）与茴香醛在DMF中以CH3ONa为碱会发生Wittig反应,当1与CH3ONa的摩尔比为1：1时,反应的主产物有3个,分别为3,5-二乙酰氧基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯（1.1）、3-乙酰氧基-5-羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯（1.2）和3,5-二羟基-4’-甲氧基-1,2-二苯乙烯（1.3）;当1与CH3ONa的摩尔比在1：2~3时,反应主产物是1.3。3,5-二羟基苄基三苯基膦溴化盐（2）与茴香醛在DMF中以CH3ONa为碱也会发生同样的反应,且当2与CH3ONa的摩尔比为1：1时,主产物是1.3。当1与CH3ONa的摩尔比为1：5时,没有Wittig反应产物生成。因此,按上述反应条件制得1.3后再去掉其上的甲基保护基团即可得白藜芦醇,相比其他的合成白藜芦醇工艺,省去了去乙酰基团的反应步骤。
3,5-Dihydroxy-4＇-methoxystilbene （1.3）, a key intermediate for the synthesis of resveratrol, was synthesized by an improved process. When the molar ratio of triphenyl （3,5-diacetoxybenzyl） phosphonium bromide （1） to CH3ONa is 1：1, 1 reacts with 4-methoxy benzaldehyde in DMF with CH3ONa as the base to afford three products, i.e., 3,5-diacetoxy-4＇-methoxystilbene （1.1）, 3-acetoxy-5-hydroxy-4＇- methoxystilbene （1.2） and 3,5-dihydroxy-4＇-methoxystilbene （1.3）, respectively. While the molar ratio of 1 to CH3ONa is between 1：2 and 1：3, the major product is only 1.3. The same reaction between triphenyl （3,5-dihydroxybenzyl） phosphonium bromide （2） and 4-methoxy benzaldehyde in DMF can occur in the presence of CH3ONa as well. When the molar ratio of 2 to CH3ONa is 1：1, the major product is 1.3. If the molar ratio of I to CH3ONa is over 1：5, then no such coupling product was generated. Thus, resveratrol could be obtained by removing methyl groups in 1.3, comparing with other synthetic processes of resveratrol, which omittes the reaction step of eliminating acetyl group.