文献类型：期刊文献

中文题名：碳正离子重排反应合成Cyclocitrinol核心骨架

英文题名：Synthesis of Cyclocitrinol Skeleton via a Carbocation Rearrangement

作者：刘涛[1];严语波[2];马海燕[1];丁凯[3]

机构：[1]华东理工大学金属有机实验室,上海200237;[2]上海师范大学资源化学实验室,上海200234;[3]中国科学院上海有机化学研究所天然产物合成重点实验室,上海200032

年份：2014

卷号：34

期号：9

起止页码：1793

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;WOS:【SCI-EXPANDED(收录号:WOS:000343955100010)】；北大核心:【北大核心2011】；CSCD:【CSCD2013_2014】；

基金：Project supported by the National Natural Science Foundation for Young Scientists of China (No. 20902098).

语种：中文

中文关键词：甾体;Mitsunobu反应;Cyclocitrinol;碳正离子重排

外文关键词：steroids; mitsunobu reaction; cyclocitrinol; carbocation rearrangement

摘要：Cyclocitrinol是一类具有独特的桥环结构的天然产物,其桥环核心骨架可由高张力的降蒈烯酮开环制备得到.以商品化的19-羟基雄甾为原料,通过高烯丙基碳正离子重排反应,高效地合成了降蒈烯酮关键中间体,完成了Cyclocitrinols天然产物的核心骨架的合成.
Cyclocitrinol featured a unique bridged bicyclic skeletons, which may be constructed via SmI2-mediated reaction from a highly strained norcarenone. Herein, using commercially available 19-hydroxy-androstane as starting material, the norcarenone intermediate was synthesized via a novel homoallylic carbocation rearrangement, which was transformed into the core of cyclocitrinols.