文献类型：期刊文献

中文题名：生物素手性中间体的合成

英文题名：Preparation of the Chiral Intermediate for(+)-Biotin Synthesis

作者：谭新刚[1];施小新[1];孟天卓[1];章强[1];郑波[1]

机构：[1]华东理工大学药学院,上海200237

年份：2016

卷号：79

期号：12

起止页码：1189

中文期刊名：化学通报

外文期刊名：Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2014】；CSCD:【CSCD2015_2016】；

基金：国家自然科学基金项目(20972048);上海市教育发展基金项目(03SG27)资助

语种：中文

中文关键词：乙内酰脲;L-半胱氨酸;苯甲醛;合成

外文关键词：Hydantoin, L-cysteine, Benzaldehyde, Synthesis

摘要：以L-半胱氨酸与苯甲醛为起始原料,缩合生成(4R)-2-苯基四氢噻唑-4-羧酸(2),甲酯化制得(4R)-2-苯基四氢噻唑-4-甲酸甲酯(3),然后与三光气和苄胺反应合成乙内酰脲(1),三步反应总收率87%,目标产物和中间体的结构均经1H NMR、13C NMR、IR和MS表征确认。此法绿色环保、成本较低,适合工业化生产。
（4R）-2-Phenylthiazolidine-4-carboxylic acid （2） was prepared from L-cysteine and benzaldehyde. Esterification of compound 2 produced （ 4R ） -methyl-2-phenylthiazolidine-4-carboxylate （3）. Then hydantoin （ 1 ） was obtained through the reaction of compound 3 with triphosgene and benzylamine. The total yield of the three steps is approximately 87%. The structures of compounds 1 - 3 were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and MS. This method is environmentally friendly, lower cost, and suitable for industrial production.