文献类型：期刊文献

中文题名：An-PIQ催化的β-碘代Morita-Baylis-Hillman加合物动力学拆分研究

英文题名：An-PIQ Catalyzed Kinetic Resolution of β-Iodo Morita-Baylis-Hillman Adducts

作者：朱明玉[1];邓卫平[1]

机构：[1]华东理工大学药学院上海市功能性材料化学重点实验室,上海200237

年份：2016

卷号：36

期号：10

起止页码：2397

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2014】；CSCD:【CSCD2015_2016】；

基金：国家自然科学基金(No.21372074)资助项目~~

语种：中文

中文关键词：β-碘代MBH加合物;亲核催化;对映选择性;动力学拆分

外文关键词：β-iodo MBH adduets; nueleophilic catalysis; enantioselectivity; kinetic resolution

摘要：β-碘代Morita-Baylis-Hillman(MBH)加合物作为一种多官能团的手性砌块,是多种天然产物和药物分子的重要中间体.以课题组最近开发的An-PIQ为亲核催化剂,首次利用非酶亲核酰化动力学拆分的方法获得了一系列高光学纯β-碘代MBH加合物,S值最高可达165.该方法不仅解决了脂肪醛衍生的MBH加合物二级醇在动力学拆分中的低选择性问题,而且具有条件温和,较好的底物普适性,并能放大到克级规模等特点.
Chiral β-iodo Morita-Baylis-Hillman （MBH） adducts are important versatile synthetic building blocks for many nat-ural products and drug molecules. By using a recently developed acyl transfer catalyst An-PIQ, the kinetic resolutions of a series of β-iodo MBH adducts were investigated, providing the recovered alcohols in good yields with high enantioselectivities （up to 99.9% ee） and good selectivity factors （S up to 165）. This method overcomes the issue of low selectivity confronted in the kinetic resolution of aliphatic aldehyde-derived MBH adducts as secondly alcohols, and features mild reaction conditions, broad sub-strate scope, and easy scaling-up to gram scale.