文献类型：期刊文献

中文题名：(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷的合成

英文题名：Synthesis of(2S,3S)-1,2-epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutane

作者：谌志华[1];徐辉[2];庄璐[1];盖涛[1];马红梅[2];虞心红[2]

机构：[1]上海奥奇医药科技有限公司,上海200032;[2]华东理工大学药学院上海市新药设计重点实验室,上海200237

年份：2013

卷号：21

期号：3

起止页码：361

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2011】；CSCD:【CSCD_E2013_2014】；

基金：国家自然科学基金资助项目(NSFC-20972051);上海市科委科技支撑项目(12431900900;12431900902);上海市新药设计重点实验室资助项目(11DZ2260600)

语种：中文

中文关键词：HIV-1蛋白酶抑制剂;(2S,;3S)-1,;2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷;中间体;药物合成

外文关键词：HIV-1 protease inhibitor; intermediate; drug synthesis

摘要：以(S)-苯丙氨酸为原料,经氨基保护、与对硝基苯酚成酯后与硫叶立德反应制得(S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基-2-丁酮(3);3经Meerwein-Poondrf-Verley还原、环合等反应合成了HIV-1蛋白酶抑制剂的关键中单体——(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷,总收率约45%,其结构经1H NMR和MS确证。
A key intermediate for preparing HIV-1 protease inhibitors, （2S, 3S） -1,2-epoxy-3- （ Boc- amino）-4-phenylbutane in overall yield of about 45%, was synthesized from （S）-phenylalanine by protection, esterification with 4-nitrophenol, the reaction of the ester with dimethyl sulfoxonium methylide, subsequent Meerwein -Poondrf- Verley reduction and cyclization. The structure was confirmed by 1H NMR and MS.