文献类型：期刊文献

中文题名：合成他达那非的方法改进

英文题名：Process Improvement on the Synthesis of Tadalafil

作者：范文[1];徐辉[1];熊野娟[2];虞心红[1]

机构：[1]华东理工大学药学院,上海200237;[2]上海医药高等专科学校,上海200135

年份：2008

卷号：16

期号：5

起止页码：600

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD;;CSCD:【CSCD_E2011_2012】；

语种：中文

中文关键词：他达那非;抑制剂;Pictet-Spengler缩合;方法改进

外文关键词：Tadalafil; inhibitor; Pictet-Spengler condensation; process improvement

摘要：以D-色氨酸甲酯盐酸盐为原料,经过Pictet-Spengler缩合、N-酰化以及环合反应,合成了磷酸二酯酶-5抑制剂——他达那非,总收率64%。在缩合反应中利用cis-和trans-产物在醇溶剂中的溶解性的差异完成分离,避免了非对映异构体的拆分。
A novel phosphodiesterase type-5 inhibitor, Tadalafil in a total yield of 64%, was synthesized from D-tryptophan by Pictet-Spengler condensation, N-acylation reaction and cyelization. Separation of c/s- and trans-product of Pictet-Spengler condensation was accomplished by their difference of solubility in isopropanol to avoid resolution of diastereoisomer.