文献类型：期刊文献

中文题名：并发合成香草乙酮和异香草乙酮

英文题名：Concurrent Synthesis of Acetovanillone and Isoacetovanillone

作者：黄伟彬[1];杜加磊[1];杜彩彦[1];刘宏伟[1];廖道华[1];冀亚飞[1]

机构：[1]华东理工大学药学院,上海200237

年份：2013

卷号：21

期号：4

起止页码：472

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2011】；CSCD:【CSCD_E2013_2014】；

基金：国家自然科学基金资助项目(21176074)

语种：中文

中文关键词：香草乙酮;异香草乙酮;傅-克酰基化反应;非立体选择性;脱丙基;合成

外文关键词：acetovanillone; isoacetovanillone; Friedel-Crafts acetylation; nonregioselectivity; depropylation; synthesis

摘要：愈创木酚与溴代正丙烷经丙基化反应得1-正丙氧基-2-甲氧基苯(1);1与醋酐经傅-克乙酰基化反应得3-甲氧基-4-正丙氧基苯乙酮(2)和3-丙氧基-4-甲氧基苯乙酮(3)的混合物;以无水三氯化铝对2和3进行选择性脱丙基反应合成了香草乙酮和异香草乙酮,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS确证。
1-methoxy-2-propoxybenzene（1） was prepared by O-propylation of guaiacol with n-propyl bromide.A mixture of 3-methoxy-4-propoxyacetophenone（2） and 4-methoxy-3-propoxyacetophenone（3） was obtained by Friedel-Crafts acetylation of 1 with acetic anhydride.Acetovanillone and isoacetovanillonea were synthesized by selective depropylation of 2 and 3 using anhydrous aluminium trichloride as the catalyst.The structures were confirmed by 1H NMR,13C NMR and HR-ESI-MS.