文献类型：期刊文献

中文题名：非对映选择性合成他达那非

英文题名：Diastereoselective Synthesis of Tadalafil

作者：俞颖慧[1];徐仲玉[1];许煦[2];罗晓燕[1];冀亚飞[1]

机构：[1]华东理工大学药学院;[2]华东理工大学化工学院,上海200237

年份：2007

卷号：48

期号：8

起止页码：483

中文期刊名：化学世界

外文期刊名：Chemical World

收录：北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

语种：中文

中文关键词：磷酸二酯酶5(PDF-5)抑制剂;非对映选择性合成;他达那非

外文关键词：phosphodiesterase5 （PDES） inhibitors ; diastereoselective synthesis ; tadalafil

摘要：以D-色氨酸为起始原料经酯化、Pictect-Spengler反应、酰化和氨解-环合四步制备新的磷酸二酯酶5抑制剂他达那非,总收率为66.8%。在Pictect-Spengler反应中采用非对映控制方法高选择性地合成cis-β-咔啉关键中间体,避免了trans-异构体的分离。
Tadalafil, a new phosphodiesterase （V） inhibitor, was prepared from D-tryptophan as the starting material via a four-step process of esterification, Pictect-Spengler reaction, acylation and aminolysis-cyclization with an overall yield of 66.8 %. A diastereocontrol method was used to highly-selectively synthesize the key intermediate cis-β-carboline in the Pictect-Spengler reaction to avoid the separation of the trans-isomer.