文献类型：期刊文献

中文题名：5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基吡唑-3-羧酸的合成

英文题名：Synthesis of 5-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylic Acid

作者：金文虎[1];张鹏志[2];冀亚飞[2]

机构：[1]华东理工大学化学与分子工程学院;[2]华东理工大学药学院,上海200237

年份：2010

卷号：18

期号：3

起止页码：397

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2008】；CSCD:【CSCD_E2011_2012】；

语种：中文

中文关键词：对氯苯丙酮;利莫那班;药物中间体;合成

外文关键词：4-chloropropiophenone; rimonabant; medicine intermediate; synthesis

摘要：对氯苯丙酮经三甲基氯硅烷保护后与草酸单乙酯单酰氯缩合制得4-(4-氯苯基)-3-甲基-2,4-二氧代丁酸乙酯(4);4与2,4-二氯苯肼盐酸盐缩合成腙、再经分子内环合、水解合成了制备利莫那班的关键中间体——5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基吡唑-3-羧酸,总收率30.3%,其结构经1HNMR和MS确证。
Ethyl 4-（4-chlorophenyl）-3-methyl-2,4-dioxobutyrate（4）was prepared from 4-chloropropiophenone by protection with chlorotrimethylsilane,then condensation with ethyl oxalyl chloride.4 reacted with 2,4-dichlorophenylhydrazine hydrochloride,then performed an intramolecular cyclization in the presence of acetyl chloride and hydrolyzed to afford the key intermediate of rimonabant,5-（4-chloro phenyl）-1-（2,4-dichlorophenyl）-4-methylpyrazole-3-carboxylic acid.The overall yield was 30.3%.The structure was confirmed by 1H NMR and MS.