文献类型：期刊文献

中文题名：共轭二烯型C-糖苷合成新方法

英文题名：A Novel Efficient Synthesis of Allylidiene C-Glycopyranosides

作者：王朝霞[1];宋绍兴[1];施小新[1];陈国荣[1];PRALY Jean-Piarre[2]

机构：[1]华东理工大学结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,精细化工研究所,上海200237;[2]法国里昂第一大学第二有机实验室

年份：2005

卷号：31

期号：4

起止页码：480

中文期刊名：华东理工大学学报（自然科学版）

外文期刊名：Journal of East China University of Science and Technology

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

基金：国家自然科学基金资助项目(20176010);上海市科学技术委员会资助课题(044307011)

语种：中文

中文关键词：吡喃糖苷;三甲基烯丙基硅;消除反应;绿色化学

外文关键词：glycopyranosides; allyltrimethylsilane ; elimination reaction ; green chemistry

摘要：首先应用三甲基烯丙基硅合成中间体2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-烯丙基-α-D-吡喃糖苷(3),然后在N-溴代丁二酰亚胺(NBS)/CCl4体系中将溴引入烯丙基位,采用1,8-二氮杂环[5,4,0]-十一烯-7(DBU)在超声波作用下发生声消除反应,一步合成2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-丙二烯基-β-D-吡喃糖苷(1)。
With allyltrimethylsilane, 2, 3,4, 6-tetra-O-acetyl-1-allyl-α-D-glycopyranosides （3） were prepared firstly, then bromine was introduced in to the allyl group with N-bromosuccinimide（NBS）/CCl4,and HBr was eliminated with 1,8-diazabioyclo[5,4,0]-7-undecene（DBU） under ultrasonic, that is to say,2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-allylidiene-β-D-glycopyranosides （1） were synthesized expediently by a one-pot procedure from （3）.