文献类型：期刊文献

中文题名：固体酸催化合成4-羟基苯基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷

英文题名：Synthesis of 4-Hydroxyphenyl-1′-O-Dglucopyranoside under Solid Acid Catalysis

作者：王朝霞[1];闫静[1];唐燕辉[1];翁小闽[1];陈国荣[1]

机构：[1]华东理工大学结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室精细化工研究所,上海200237

年份：2007

卷号：24

期号：7

起止页码：774

中文期刊名：应用化学

外文期刊名：Chinese Journal of Applied Chemistry

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

基金：国家自然科学基金资助项目(20576034);上海科技委员会资助项目(05SR07102)

语种：中文

中文关键词：固体酸;熊果苷;4A分子筛;蒙脱石K-10;糖基化

外文关键词：solid acid, arbutin,4A Molecular sieve, montmorillonite K-10, glycosylation

摘要：报道了一种简便易行的绿色合成4-羟基苯基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷(即熊果苷及其端基异构体)新方法,采用固体酸蒙脱石K-10或4A分子筛为催化剂,将四苄基保护的葡萄糖(2)或α-三氯乙酰亚胺酯糖给体(3)与氢醌直接进行糖基化反应,最高以86%的产率获得4-羟基苯基-2,′3,′4,′6′-四-O-苄基-1′-O-D-吡喃葡萄糖苷(4),进而脱除苄基保护,定量获得熊果苷及其端基异构体(1)。中间体(4)的结构经IR、MS、1H NMR及元素分析等测试技术进行了确认,化合物(1)的理化数据与文献值相同。
A new greeen chemosynthesis of 4-hydroxyphenyl-1＇-O-D-glucopyrano-side, arbutin and its anomer α-arbutin, is reported. With solid acid, montmorillonite K-10 or 4A molecular sieves as catalysts, benzylprotected donor（2） or α-trichloroacetimidate （3） was glycosylated with hydroquinone to obtain intermediate （4） in a yield of 86%, and then compound （1） was quantitatively obtained after the deprotection. This method is very benign to environment. The structure of compound （4） was confirmed by IR, MS, ^1H NMR and elemental analysis, and the data of target compound （ 1 ） are the same as those from references.