文献类型：期刊文献

中文题名：辅酶Q_(10)的合成

英文题名：Synthesis of Coenzyme Q_(10)

作者：金文虎[1];金晶[1];冀亚飞[1]

机构：[1]华东理工大学药学院,上海200237

年份：2007

卷号：27

期号：12

起止页码：1605

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

语种：中文

中文关键词：2,3,4,5-四甲氧基甲苯;茄尼醇;硝酸铈铵;辅酶Q10

外文关键词：2,3,4,5-tetramethoxytoluene; solanesol; ammonium cerium（IV） nitrate; coenzyme Q10

摘要：以2,3,4,5-四甲氧基甲苯为原料,经溴化、生成格氏试剂后在碘化亚铜存在下与(E)-4-氯-2-甲基-1-苯磺酰基-2-丁烯缩合得到合成辅酶Q10的关键中间体6-(E-3'-甲基-4'-苯磺酰基-2'-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯.此中间体与茄尼基溴缩合、脱砜基化反应和氧化三步反应,最终制得标题化合物辅酶Q10,以2,3,4,5-四甲氧基甲苯计总收率达31.3%.
2,3,4,5-Tetramethoxytoluene was brominated to prepare 6-bromo-2,3,4,5-tetramethoxytoluene whose Grignard reagent was condensed with （E）-4-cholro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene in the presence of cuprous iodide to obtain the intermediate 6-（E-3＇-methyl-4＇-phenylsulfonyl-2＇-butenyl）-2,3,4,5- tetramethoxytoluene, from which coenzyme Q10 was finally achieved via condensation with solanesyl bromide, desulfonylation and oxidation with an overall yield of 31.3% based on 2,3,4,5-tetramethoxytoluene.