文献类型：学位论文

中文题名：Mn(Ⅲ)-Initiated Oxidation and Cyclization of β-Keto Ester Derivatives

作者：王超[1];

机构：[1]华东理工大学;

导师：Sangho Koo;华东理工大学

授予学位：硕士

语种：中文

中文关键词：呋喃化合物;β-酮酸酯;三醋酸锰;反应机理;过氧自由基

摘要：含有多个取代基团的呋喃化合物具有很重要的意义，因为它们的结构存在于许多天然产物和重要药物的结构当中，而且它们在有机合成当中是非常重要的中间体。<br>　　 经过我们的研究，发现了一个通过三醋酸锰引发的β-酮酸酯衍生物的氧化和环化，进而合成含有多个取代基团的呋喃衍生物的实用方法。β-酮酸酯上的碳自由基中心会发生氧化反应，再通过分子内的环化反应生成多取代的呋喃。<br>　　 我们设计研究了一系列的优化反应并且通过优化反应发现了环化的最优条件。这个最优条件是在空气下使用三当量的三醋酸锰，百分之九十四的乙醇作为溶剂，五十摄氏度下反应五小时得到产率最高的呋喃。而且，经过研究发现在超声波的作用下使用催化当量的三醋酸锰也可以得到产率可观的呋喃。<br>　　 我们通过设计的一系列反应研究了三价锰引发的氧化和环化反应机理。跟一般的锰引发的氧化和碳自由基的环化所不同的是，我们更容易得到过氧自由基，它们的分解会得到生成呋喃的先导物。最后，通过三醋酸锰引发的氧化和环化反应，我们得到了一系列具有多个取代基团的呋喃衍生物。