文献类型：期刊文献

中文题名：通过铜催化氧化芳构化合成1,1'-联异喹啉

英文题名：Synthesis of 1,1'-Biisoquinolines via Cu-Catalyzed Oxidative Aromatization

作者：吕霞[1];孟天卓[1];郑波[1];张义[1];吴家家[1];施小新[1]

机构：[1]华东理工大学药学院上海市化学生物学重点实验室,上海200237

年份：2017

卷号：37

期号：10

起止页码：2663

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;WOS:【SCI-EXPANDED(收录号:WOS:000416643900015)】；北大核心:【北大核心2014】；CSCD:【CSCD2017_2018】；

基金：Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 20972048).

语种：中文

中文关键词：1,1'-联异喹啉;Bischler-Napieralski环化;铜催化;氧化;芳构化

外文关键词：1,1＇-biisoquinolines;Bischler-Napieralski cyclization;copper catalysis;oxidation;aromatization

摘要：报道了一种合成1,1'-联异喹啉的实用新方法.N,N'-二苯乙基草酰胺(1a^1j)与三氯氧磷在氮气保护下于乙腈或甲苯中回流,发生Bischler-Napieralski环化反应生成3,3',4,4'-四氢-1,1'-联异喹啉(2a^2j).然后在二甲基亚砜(DMSO)溶剂中,以催化量的1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烯-7(DBU)为碱,化合物2a^2j在Cu(OAc)_2催化下与空气发生氧化芳构化反应,生成一系列1,1'-联异喹啉3a^3j,二步总收率为70%~88%.
A new method for practical synthesis of 1,1＇-biisoquinolines is described. Treatment of N,N＇-diphenethyloxal-amides （1a^1j） with phosphoryl trichloride in acetonitrile or toluene under N2 at reflux produced 3,3＇,4,4＇-tetrahydro-1,1＇-biisoquinolines （2a^2j） via Bischler-Napieralski cyclization. Subsequently, compounds 2a^2j underwent Cu（OAc）2-catalyzed aerobic oxidative aromatization in dimethyl sulfoxide （DMSO） in the presence of a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene （DBU） to afford a series of 1,1＇-biisoquinolines （3a^3j） in 70%~88% overall yields （2 steps）.