文献类型：期刊文献

中文题名：(±)-N-叔丁氧羰基-3-乙基-戊氨酸的合成

英文题名：Synthesis of(±)-N-Boc-3-ethyl-norvaline

作者：庄金臣[1];沈祖源[1];楼开炎[1];王卫[1]

机构：[1]华东理工大学药学院,上海200237

年份：2016

卷号：24

期号：5

起止页码：433

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD;;CSCD:【CSCD_E2015_2016】；

语种：中文

中文关键词：非天然氨基酸;3-戊酮;N-叔丁氧羰基-3-乙基-戊氨酸;合成

外文关键词：unnatural amino acid; 3-pentanone; N-Boc-3-ethyl-norvaline; synthesis;

摘要：在最优反应条件[海因2 mmol,n(3-戊酮)∶n(海因)=1.5,乙醇胺为碱,p H 4,于55℃反应6 h]下制得5-(1-乙基亚丙基)海因(4);4用5%Pd/C催化加氢制得5-(3-戊基)海因(5);5先在碱性条件下水解,再通过叔丁氧羰基保护氨基合成了(±)-N-叔丁氧羰基-3-乙基-戊氨酸,总收率43%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-ESI-MS确证。
5-（ Pentan-3-ylidene） imidazolidine-2,4-dione（ 4） was obtained at 55 ℃ for 6 h under the optimized reaction conditions[hydantoin 2 mmol,n（ 3-pentanone） ∶ n（ hydantoin） = 1. 5,cholamine as base,p H 4]. 5-（ Pentan-3-yl） imidazolidine-2,4-dione（ 5） was prepared with hydrogenation of 4 by 5%Pd/C.（ ±）-N-Boc-3-ethyl-norvaline was synthesized by hydrolyzation of 5 in alkaline condition,and then N-Boc protection reaction. The structure was confirmed by^1 H NMR,^（13）C NMR and HR-ESI-MS.