文献类型：期刊文献

中文题名：蒽酮与β-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应

英文题名：Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Anthrone to Nitroalkenes

作者：何天雄[1];伍新燕[1]

机构：[1]华东理工大学精细化工研究所结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,上海200237

年份：2010

卷号：30

期号：9

起止页码：1400

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;WOS:【SCI-EXPANDED(收录号:WOS:000282924000020)】；北大核心:【北大核心2008】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

基金：国家自然科学基金(No.20772029);教育部新世纪优秀人才计划(No.NCET-07-0286)资助项目

语种：中文

中文关键词：Michael加成反应;不对称有机催化;伯胺硫脲;蒽酮

外文关键词：Michael addition; enantioselective organocatalysis; primary amine thiourea; anthrone

摘要：不对称催化Michael加成反应是一类重要的形成碳—碳键的反应,以蒽酮作为亲核试剂的不对称Michael反应报道甚少.以手性伯胺硫脲作为催化剂,对蒽酮与硝基苯乙烯的不对称有机催化Michael加成反应进行了研究.实验结果表明,所用的伯胺硫脲均具有较好的催化活性(80%～95%收率),其中硫脲4a得到了较高的对映选择性.对反应条件进行优化后,以乙醚为溶剂,使用5%摩尔分数催化剂4a和苯甲酸,研究了多个硝基苯乙烯类底物和蒽酮的Michael加成反应,获得了优异的化学收率(95%～98%)和较好的对映选择性(最高86%ee).
The enantioselective organocatalytic Michael addition of anthrone to nitroalkenes was investigated using chiral primary amine thiourea. All the screened thioureas based on （1R,2R）-1,2-diphenylethane-1,2-diamine could promote the reaction between anthrone and β-nitrostyrene （80%～95% yields）,and the thiourea 4a afforded good enantioselectivity. Treatment of anthrone with different β-nitrostyrenes in the presence of 5 mol% organocatalyst 4a and 5 mol% benzoic acid in ether provided the desired Michael products with excellent chemical yields （95%～98% yields） and good enantioselectivities （up to 86% ee）.