文献类型：期刊文献

中文题名：Lewis酸催化下2-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖)-1,4-氢醌的合成

英文题名：Synthesis of 2-(2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl)-1,4-hydroquinone with the Catalysis of Lewis Acids

作者：何立[1];徐信[1];任志华[1];朱晨江[1];唐燕辉[1];陈国荣[1]

机构：[1]华东理工大学精细化工研究所,上海200237

年份：2006

卷号：26

期号：9

起止页码：1243

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

基金：国家自然科学基金(No.20576034);上海市科学技术委员会(No.044307011)资助项目.

语种：中文

中文关键词：合成;呋喃糖苷;Lewis酸;立体构型

外文关键词：synthesis; ribofuranoside; Lewis acid; stereoconfiguration

摘要：在不同Lewis酸催化下,使用1,4-二苯酚和1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-β-D-呋喃核糖进行反应,以较高产率合成了α和β型芳香呋喃糖苷,并利用1H-1HNOESY谱对2-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖)-1,4-氢醌(5)的立体构型进行了表征.应用无水AlCl3,ZnCl2和BF3?Et2O等Lewis酸催化剂仅得到β型氧糖苷3,应用TiCl4得到β型氧糖苷3以及α和β型碳糖苷的混合物5,而应用SnCl4则得到α和β型碳糖苷5.
Reactions of 1,4-dihydroquinone with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose in the presence of different Lewis acids afforded α- and β-aromatic ribofuranosides with good yield, and the stereoconfiguration of 2-（2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl）-1,4-hydroquinone （5） was confirmed by ^1H-^1H NOESY spectrum. Reactions catalyzed by anhydrous AlCl3, ZnCl2 or BF3·Et2O gave β-O-ribofuranoside 3, whereas TiCl4 afforded a mixture of β-O-ribofuranoside （3） and α- and β-C-ribofuranosides （5）, while SnCl4 produced the α- and β-C-ribofuranosides （5）.