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L-色氨酸甲酯氢溴酸盐与醛的高立体选择性Pictet-Spengler反应合成手性1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉    

Syntheses of Chiral 1,3-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by Highly Stereoselective Pictet-Spengler Reaction of L-tryptophan Methyl Ester Hydrobromide with Aldehydes

文献类型:期刊文献

中文题名:L-色氨酸甲酯氢溴酸盐与醛的高立体选择性Pictet-Spengler反应合成手性1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉

英文题名:Syntheses of Chiral 1,3-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines by Highly Stereoselective Pictet-Spengler Reaction of L-tryptophan Methyl Ester Hydrobromide with Aldehydes

作者:肖森[1];董菁[1];胡键[1];严晶晶[1];邢静[1];施小新[1]

机构:[1]华东理工大学药学院制药工程系,上海200237

年份:2009

卷号:17

期号:6

起止页码:687

中文期刊名:合成化学

外文期刊名:Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录:CSTPCD;;北大核心:【北大核心2008】;CSCD:【CSCD_E2011_2012】;

基金:国家自然科学基金资助项目(A20172015);上海市教育发展基金资助项目(03SG27)

语种:中文

中文关键词:Pictet-Spengler反应;四氢-β-咔啉;L-色氨酸;手性合成

外文关键词:Pictet-Spengler reaction ; L-tryptophan ; tetrahydro-/3-carboline ; chiral synthesis

摘要:研究了L-色氨酸甲酯氢溴酸盐与醛的Pictet-Spengler反应,该反应经过一个晶体诱导过程,高立体选择性地合成了一系列1,3-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉化合物,其结构经1H NMR,IR,MS和元素分析表征。
A series of chiral 1,3-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were synthesized by highly stereoselective Pictet-Spengler reaction of L-tryptophan methyl ester hydrobromide with aldehydes via a crystallization-induced asymmetric transformation process. The structures were characterized by 1H NMR, IR, MS and elemental analysis.

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