文献类型：期刊文献

中文题名：手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应

英文题名：Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins with Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalyzed by Chiral Phosphine-Amide

作者：程春霞[1];吴露平[1];沙风[1];伍新燕[1]

机构：[1]华东理工大学化学与分子工程学院、结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,上海200237

年份：2023

卷号：43

期号：9

起止页码：3188

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;WOS:【SCI-EXPANDED(收录号:WOS:001086963300016)】；北大核心:【北大核心2020】；CSCD:【CSCD2023_2024】；

基金：Project supported by the Natural Science Foundation of Shanghai (No. 19ZR1412300) and the Shanghai Pujiang Program (No. 18PJD010).

语种：中文

中文关键词：烯丙基烷基化反应;不对称催化;手性膦;有机催化;插烯反应

外文关键词：allylic alkylation;asymmetric catalysis;chiral phosphine;organocatalysis;vinylogous reaction

摘要：发展了新型手性双功能叔膦-酰胺催化4-甲基香豆素化合物与外消旋Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应, 反应条件温和, 底物适用范围广泛. 在10~15 mol%的基于手性环己烷骨架的叔膦-酰胺催化剂C10作用下, 相应产物的产率达到87%~99%, 对映选择性最高达98% ee, 为手性香豆素衍生物的不对称合成提供了有效的方法.
An organocatalytic enantioselective direct vinylogous allylic alkylation between coumarins and racemic Morita- Baylis-Hillman carbonates has been developed. With 10~15 mol% a chiral cyclohexane-based phosphine-amide C10, a wide range of densely functionalized coumarin derivatives have been achieved in 87%~99% yields and up to 98% ee.