文献类型：期刊文献

中文题名：溴代芳香碳糖苷的高效合成方法

英文题名：An Efficient Synthesis of Brominated C-Aryl Glycopyranoside

作者：张云志[1];陈冠宇[1];陈国荣[1]

机构：[1]华东理工大学精细化工研究所结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,上海200237

年份：2008

卷号：28

期号：2

起止页码：321

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

基金：国家自然科学基金(No.20576034);上海市科学技术委员会(No.05SR07102)资助项目

语种：中文

中文关键词：芳香碳糖苷;N-溴代丁二酰亚胺;硝酸铵;溴化

外文关键词：C-aryl glycoside; N-bromosuccinimide; ammonium nitrate; bromination

摘要：首先在三氟乙酸银和无水四氯化锡体系中合成芳香碳糖苷2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃糖)-1,4-二甲氧基苯(4a和4b),再以弱路易斯酸硝酸铵为催化剂,使用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在温和条件下溴化4a和4b,高产率地得到2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃糖)-5-溴-1,4-二甲氧基苯(1a和1b);讨论了NBS和硝酸铵的用量对溴化反应的影响,并对产物的NMR进行了解析.
Using SnC14 and CF3CO2Ag as catalysts, 2-（2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl）-l,4- dimethoxy-benzenes （4a and 4b） were prepared firstly, then using NHnNO3 as a catalyst under milder condi- tion the bromination of 4a or 4b by N-bromosuccinimide （NBS） gave 2-（2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-gly- copyranosyl）-5-bromo-l,4-dimethoxy-benzene （la or lb） in high yields. The effect of the quantity of NBS and NHaNO3 on the bromination was discussed.