文献类型：期刊文献

中文题名：6-取代-3-胺基雌激素的高效合成

英文题名：Efficient Synthesis of 6-Substitued-3-aminoestrogens

作者：谢先涛[1];景羽[2];许胜[1];丁凯[3]

机构：[1]华东理工大学化学系,上海200237;[2]上海师范大学资源化学实验室,上海200234;[3]中国科学院上海有机化学研究所天然产物有机合成化学重点实验室,上海200032

年份：2017

卷号：37

期号：3

起止页码：767

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;WOS:【SCI-EXPANDED(收录号:WOS:000401297800029)】；北大核心:【北大核心2014】；CSCD:【CSCD2017_2018】；

基金：Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 20902098, U1362111).

语种：中文

中文关键词：雌激素;烯胺化;芳构化;分子内亲核加成

外文关键词：estrogen; enamination; aromatization; intramolecular nucleophilic addition

摘要：3-胺基雌激素是潜在的雌激素药物,传统的合成方法以雌酚酮为原料,难以进行多样性导向的快速合成.以19-羟基雄甾-4-烯-3,7-二酮为原料,利用串联的retro-aldol芳构化/分子内亲核加成高效合成了6-取代-3-胺基雌激素.该方法试剂易得,操作简单,可一步反应同时导入两个取代基.
3-Aminoestrogens are promising estrogen drugs. Traditional synthesis of the estrogens used estrone as a raw mate- rial, however, was not suitable for diversity-oriented synthesis. Herein, an efficient synthesis of 6-substitued-3-aminoestrogens from easily available 19-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione via a tandem retro-aldol aromatization/intermolecular nucleophilic addition is presented. The method featured easily available reagents, simple operation and introduction of two substituents in one step.