文献类型：期刊文献

中文题名：植物细胞在含羰基化合物不对称转化中的应用

英文题名：Asymmetric Transformation of Carbonyl Compounds Using Plant Cells

作者：刘湘[1];张宝立[1];夏咏梅[1];方志杰[2];许建和[3]

机构：[1]江南大学化学与材料工程学院,无锡214122;[2]南京理工大学化工学院,南京210094;[3]华东理工大学生物反应器工程国家重点实验室,上海200237

年份：2008

卷号：20

期号：7

起止页码：1108

中文期刊名：化学进展

外文期刊名：Progress in Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;WOS:【SCI-EXPANDED(收录号:WOS:000258486600013)】；北大核心:【北大核心2004】；CSCD:【CSCD2011_2012】；

基金：国家自然科学基金项目(No.20672037);国家高技术发展计划(863)项目(No.2006AA10Z310)资助

语种：中文

中文关键词：植物细胞;羰基化合物;生物催化;不对称转化

外文关键词：plant cells ; carbonyl compounds ; biocatalysis ; asymmetric transformation

摘要：本文综述了用植物细胞催化含羰基化合物的不对称转化的最新进展,并对底物结构和植物催化类型等影响反应结果的因素进行了讨论,指出了植物细胞作为生物催化剂需解决的问题。植物细胞不仅可以对映选择性地还原一些酮类和α-酮酸酯或β-酮酸酯类化合物中的羰基,而且可以催化醛类化合物的羰基进行不对称羟氰化反应,还可以区域选择性地转化一些不饱和羰基化合物中的碳碳双键等。不同植物的细胞或同一种植物的不同细胞对底物的转化均具有不同的区域和立体选择性。底物中取代基的空间效应和电子效应也影响不对称转化的结果,但空间效应的影响更加显著。
Recent progress in asymmetric transformation of carbonyl compounds using plant cells is reviewed in this paper. Using plant cells, not only carbonyl groups of some ketones and α-keto esters or β-keto esters can be enantioselectively reduced, but also asymmetric hydroxycyanidation of carbonyl groups of some aldehydes can be catalyzed. Furthermore, C=C double bonds of some unsaturated carbonyl compounds can also be regioselectively transformed. Asymmetric transformation of substrate is influenced by regioselectivity and stereoselectivity of cells from different plants even different parts of the same plant. The results of asymmetric transformation can also be affected by steric effect and electronic effect of substitute group of the substrate. Influence of steric effect on asymmetric transformation is more prominent.