文献类型：期刊文献

中文题名：5′-脱氧肌苷的合成

英文题名：Synthesis of 5′-Deoxyinosine

作者：俞小弟[1];邱蔚然[2];段梅莉[1];冀亚飞[1]

机构：[1]华东理工大学药学院,上海200237;[2]上海秋之友生物科技有限公司,上海200235

年份：2008

卷号：16

期号：5

起止页码：606

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD;;CSCD:【CSCD_E2011_2012】；

语种：中文

中文关键词：肌苷;5'-脱氧肌苷;溴化;还原;合成

外文关键词：inosine; 5 ＇-deoxyinosine; bromination ; reduction ; synthesis

摘要：以肌苷为原料,经丙酮叉保护得到2′,3′-O-异亚丙基肌苷(3);3经溴化得到5′-脱氧-5′-溴代-2′,3′-O-异亚丙基肌苷(4);4经Pd/C催化氢化得到5′-脱氧-2′,3′-O-异亚丙基肌苷(5);5在甲酸存在下水解制得5′-脱氧肌苷,总收率25.1%。其结构经1H NMR和MS确证。
5＇-Deoxyinosine （5） in an overall yield of 25.1% was synthesized from inosine by a fourreaction that inosine was isopropylidenated with acetone to get 2＇ ,3＇-O-isopropylidene inosine（3） ; 3 was brominated with Ph3 P/Br2 to give 5＇-deoxy-5＇-bremo-2＇, 3 ＇-O-isopropylidene inosine （4） ; 4 was reduced using Pd/C as a catalyst to obtain 5 ; 5 was hydrolyzed in the presence of formic acid to prepare 1. The structures were confirmed by ^1H NMR and MS.