文献类型：期刊文献

中文题名：马烯雌酮及其衍生物的高效合成

英文题名：Practical Syntheses of Equilin and Its Derivatives

作者：郑修文[1,2];马海燕[1];丁凯[2]

机构：[1]华东理工大学化学与分子工程学院金属有机化学研究室,上海200237;[2]中国科学院上海有机化学研究所天然产物合成重点实验室,上海200032

年份：2018

卷号：38

期号：2

起止页码：464

中文期刊名：有机化学

外文期刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry

收录：CSTPCD;;Scopus;WOS:【SCI-EXPANDED(收录号:WOS:000430316500016)】；北大核心:【北大核心2017】；CSCD:【CSCD2017_2018】；

语种：中文

中文关键词：马烯雌酮;共轭雌激素;芳构化反应;甾体

外文关键词：equilin; conjugated estrogen; aromatization; steroid

摘要：马烯雌酮及其衍生物是结合雌激素药物的重要组成成分,主要从孕马尿中提取获得.由于存在不稳定的非共轭双键,化学合成非常困难.以商品化的19-羟基-4-烯-3,17-二酮雄甾为原料,retro-aldol芳构化反应为关键步骤,分别以32%,37%和25%的收率合成了马烯雌酮(7)、17β-二氢马烯雌酮(8)和17α-二氢马烯雌酮(9).
Equilin and its derivatives are important active ingredients of conjugated estrogens, extracted from pregnant horse urine. However, they are still challenge synthetic targets due to the presence of an unstable non-conjugated double bond.Equilin（7）, 17β-dihydroequilin（8） and 17α-dihydroequilin（9） were efficiently synthesized from commercially available 19-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione via retro-aldol aromatization with the overall yields of 32%, 37% and 25%, respectively.