文献类型：期刊文献

中文题名：(±)-亮氨酸的合成

英文题名：Synthesis of (±)-Leucine

作者：董菁[1];邢静[1];严晶晶[1];施小新[1]

机构：[1]华东理工大学药学院,上海200237

年份：2010

卷号：18

期号：1

起止页码：97

中文期刊名：合成化学

外文期刊名：Chinese Journal of Synthetic Chemistry

收录：CSTPCD;;北大核心:【北大核心2008】；CSCD:【CSCD_E2011_2012】；

基金：国家自然科学基金资助项目(20972048);上海市教育发展基金资助项目(03SG27)

语种：中文

中文关键词：亮氨酸;亮氨酸盐酸盐;合成

外文关键词：leucine ; leucine hydrochloride; synthesis

摘要：以氨基丙二酸二乙酯盐酸盐(2)为原料通过一条全新路线合成了外消旋亮氨酸盐酸盐(1)。2的氨基经Boc保护制得Boc-氨基丙二酸二乙酯(3);3与甲代烯丙基氯发生取代反应制得Boc-氨基-(2-甲基-2-丙烯基)丙二酸二乙酯(4);4经Pd/C催化加氢制得Boc-氨基-(2-异丁基)丙二酸二乙酯(5);5在浓盐酸中回流反应,一步完成脱保护、脱羧、水解过程合成1。总收率55%,其结构经1H NMR和MS确证。
A novel synthetic route for racemic leucine hydrochloride （1） starting from diethyl aminomalonate hydrochloride（2） was studied herein. Amino group of 2 was first protected with （Boc）20 to give diethyl N-Boc-amino-malonate, then treated with 3-chloro-2-methylprop-1-ene to produce diethyl N-Boc-amino-2-（2-methyl-2-propenyl）-malonate（4）. Pd/C catalyzed hydrogenation of double bond of 4 yielded diethyl N-Boc-amino-2-isobutyl-malonate（5）. 1 in overall yield of 55% was synthesized from 5 by one-pot of deprotection, decarboxylation and hydrolysis in concentrated hydrochloric acid at reflux refluxing. The structures were confirmed by ^1H NMR and MS